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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Fructose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fructose</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">D- und L-Fructose, <a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>, offenkettige Darstellung

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Fructose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>D-(−)-Fructose</li>

<li>Fruchtzucker</li>

<li>Lävulose</li>

<li>Laevulose</li>

<li>L,D,D-Ketohexose</li>

<li>α-Acrose</li>

<li>D-arabino-Hex-2-ulose</li>

<li>FRUCTOSE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li>

<li> (<a href="Symbol-Nomenklatur_f%C3%BCr_Glykane" title="Symbol-Nomenklatur für Glykane">SNFG</a>-Symbol)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H12O6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farb- und geruchlose, sehr süß schmeckende Prismen oder Nadeln<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=57-48-7">57-48-7</a> [D-(−)-Fructose]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7776-48-9">7776-48-9</a> [L-(+)-Fructose]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=30237-26-4">30237-26-4</a> [DL-(±)-Fructose (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-333-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

V06<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=V06DC02">DC02</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>180,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,59 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>106 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung; D-Fructose)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li>

<li>129–130 °C (D,L-Fructose)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr gut in Wasser: 3750 g/l (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>gut in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, mäßig in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, schlecht in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Fructose (kurz Fru, <a href="Umgangssprache" title="Umgangssprache">umgangssprachlich</a> Fruchtzucker, vor allem im nichtwissenschaftlichen Kontext auch Fruktose, von <a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> fructus ‚Frucht‘; veraltet Lävulose) ist eine natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Fructose gehört als <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharid</a> (Einfachzucker) zu den <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a>. Wegen der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Ketogruppe</a> am zweiten Kohlenstoffatom und wegen der Zahl von sechs Kohlenstoffatomen im <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> ist Fructose eine <a href="Hexosen" title="Hexosen">Ketohexose</a>. Sie kommt in zwei spiegelbildlichen <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomeren</a> (s. Abb. zur Strukturformel rechts) vor. Alle Angaben in diesem Artikel betreffen allein die D-Fructose, da die L-Fructose in der Praxis bedeutungslos ist.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Bezeichnung Fructose wurde 1857 von <a href="William_Allen_Miller" title="William Allen Miller">William Allen Miller</a> erwähnt,<a href="#cite_note-Miller-5">[5]</a> als <a href="Allusion" title="Allusion">Allusion</a> auf Lateinisch fructus ‚Frucht‘ und „-ose“ als <a href="Suffix" title="Suffix">Suffix</a> für <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a>. Die Synthese des Fruchtzuckers gelang 1890<a href="#cite_note-6">[6]</a> <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Fructose ist eine farb- und geruchlose, leicht wasserlösliche, sehr süß schmeckende Verbindung, die prismen- oder nadelförmige, stark <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopische</a> Kristalle bildet.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Bei 60 % <a href="Luftfeuchtigkeit" title="Luftfeuchtigkeit">Luftfeuchtigkeit</a> nimmt sie innerhalb einer Stunde 0,28 % Wasser auf, innerhalb von 9 Tagen 0,6 %.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Das Monosaccharid ist optisch aktiv und kommt in zwei spiegelbildlichen <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomeren</a>, den sogenannten <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a> vor. Fructose gehört wegen ihrer sechs Kohlenstoffatome zur Gruppe der <a href="Hexosen" title="Hexosen">Hexosen</a> und wegen der <a href="Ketogruppe" class="mw-redirect" title="Ketogruppe">Ketogruppe</a> zu den <a href="Ketosen" title="Ketosen">Ketosen</a> (<a href="Ketohexose" class="mw-redirect" title="Ketohexose">Ketohexosen</a>). In <a href="Kristall" title="Kristall">kristalliner</a> Form liegt sie als Sechsring (Fructo<a href="Pyranosen" title="Pyranosen">pyranose</a>) vor, gelöst teilweise als Fünfring (Fructo<a href="Furanosen" title="Furanosen">furanose</a>). Fructose hat einen <a href="Physiologischer_Brennwert" title="Physiologischer Brennwert">physiologischen Brennwert</a> von 15,7 kJ (= 3,75 kcal) pro Gramm.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Fructose ist ein <a href="Reduzierender_Zucker" class="mw-redirect" title="Reduzierender Zucker">reduzierender Zucker</a>.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Sie neigt daher zur Reaktion mit <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppen</a> (<a href="Glykation" title="Glykation">Glykation</a>).<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Die <a href="Glas%C3%BCbergangstemperatur" title="Glasübergangstemperatur">Glasübergangstemperatur</a> von Fructose liegt bei 5 °C und die <a href="Gordon-Taylor-Konstante" class="mw-redirect" title="Gordon-Taylor-Konstante">Gordon-Taylor-Konstante</a> (eine experimentell ermittelte <a href="Physikalische_Konstante" title="Physikalische Konstante">Konstante</a> zur Vorhersage der Glasübergangstemperatur bei verschiedenen <a href="Massenanteil" title="Massenanteil">Massenanteilen</a> eines Gemischs aus zwei Stoffen)<a href="#cite_note-10">[10]</a> liegt bei 3,8.<a href="#cite_note-Caballero_1_76-11">[11]</a>

Die α- und β-<a href="Anomer" class="mw-redirect" title="Anomer">Anomere</a> der jeweiligen Ringformen können in wässriger Lösung ineinander umgewandelt werden und stehen untereinander in einem Gleichgewicht. Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Fructose zu 76 % in der β-Pyranoseform, zu 4 % in der α-Furanoseform und zu 20 % in der β-Furanoseform vor.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Bei einer Temperatur von 20 °C beträgt der spezifische Drehwinkel von β-D-Fructose −133,5°. Bei der <a href="Polarimetrie" title="Polarimetrie">Polarimetrie</a> werden negative Drehwinkel als linksdrehend bezeichnet; daher stammt auch die veraltete Bezeichnung Laevulose (lat. laevus = links).

<caption style="background:#FFDEAD;">D-Fructose – Schreibweisen

</caption>

<td> α-D-Fructofuranose

</td>

<td> β-D-Fructofuranose

</td></tr>

<td> α-D-Fructopyranose

</td>

<td> β-D-Fructopyranose

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Fructose als Einfachzucker kommt in der Natur vor allem in <a href="Kernobst" title="Kernobst">Kernobst</a> (in <a href="%C3%84pfel" title="Äpfel">Äpfeln</a> und <a href="Birnen" title="Birnen">Birnen</a> zu je etwa 6 g/100 g),<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> <a href="Beere" title="Beere">Beeren</a> (beispielsweise <a href="Weintrauben" class="mw-redirect" title="Weintrauben">Weintrauben</a> zu 7,5 g/100 g)<a href="#cite_note-13">[13]</a> sowie in exotischen Früchten (<a href="Granatapfel" title="Granatapfel">Granatapfel</a> und <a href="Kaki" title="Kaki">Kaki</a>) und im <a href="Honig" title="Honig">Honig</a> (35,9–42,1 g/100 g)<a href="#cite_note-14">[14]</a> und in <a href="Kunsthonig" title="Kunsthonig">Kunsthonig</a> vor. Haushaltszucker (<a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>, auch <a href="Rohrzucker" title="Rohrzucker">Rohrzucker</a>, wenn aus <a href="Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a>, oder Rübenzucker, wenn aus <a href="Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrüben</a> hergestellt) ist ein <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Zweifachzucker</a>, der sich aus je einem Molekül <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> (Traubenzucker) und Fructose zusammensetzt. Ein bedeutsamer Anteil bei der Zuckeraufnahme kommt aus industriell gefertigten Nahrungsmitteln, die Fructose-Glucose-Sirup (high-fructose corn syrup, <a href="HFCS" class="mw-redirect" title="HFCS">HFCS</a>) enthalten.

<caption>Fructosegehalt in verschiedenen Pflanzen (in g/100g)<a href="#cite_note-www,nal,usda,gov-15">[15]</a>

</caption>

<th>Nahrungsmittel

</th>

<th>Gesamtkohlenhydrate inkl. <a href="Ballaststoffe" class="mw-redirect" title="Ballaststoffe">Ballaststoffe</a>

</th>

<th>Gesamtzucker

</th>

<th>Fructose

</th>

<th>Glucose

</th>

<th>Saccharose

</th>

<th>Fructose/ Glucose Verhältnis

</th>

<th>Saccharose in % des Gesamtzuckers

</th></tr>

<tr>

<th>Früchte</th>

<th>

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Apfel</a></td>

<td>19,9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aprikose" title="Aprikose">Aprikose</a></td>

<td>63,5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dessertbanane" title="Dessertbanane">Banane</a></td>

<td>20,0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Feige" class="mw-redirect" title="Feige">Feige</a>, getrocknet</td>

<td>1,9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Weintraube" title="Weintraube">Trauben</a></td>

<td>1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nabelorange" class="mw-redirect" title="Nabelorange">Orange</a></td>

<td>50,4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pfirsich" title="Pfirsich">Pfirsich</a></td>

<td>56,7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Birne" class="mw-redirect" title="Birne">Birne</a></td>

<td>8,0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a></td>

<td>60,8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pflaume" title="Pflaume">Pflaume</a></td>

<td>16,2

</td></tr>

<tr>

<th>Gemüse</th>

<th>

</th></tr>

<tr>

<td>96,2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Karotte" title="Karotte">Karotte</a></td>

<td>77

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Paprika" title="Paprika">Paprika</a></td>

<td>0,0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Zwiebel" title="Zwiebel">Zwiebel</a></td>

<td>14,3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="S%C3%BC%C3%9Fkartoffel" title="Süßkartoffel">Süßkartoffel</a></td>

<td>60,3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Yamswurzel" class="mw-redirect" title="Yamswurzel">Yamswurzel</a></td>

<td>Spuren</td>

<td>Spuren

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Zuckerrohr" title="Zuckerrohr">Zuckerrohr</a></td>

<td>hoch

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Zuckerr%C3%BCbe" title="Zuckerrübe">Zuckerrübe</a></td>

<td>hoch

</td></tr>

<tr>

<th>Getreide</th>

<th>

</th></tr>

<tr>

<td>15,0

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Industrielle_Erzeugung">Industrielle Erzeugung</h2></div>

Fructose wird industriell aus pflanzlichen <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärken</a> wie beispielsweise <a href="Maisst%C3%A4rke" class="mw-redirect" title="Maisstärke">Maisstärke</a> gewonnen. Durch Zugabe des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="Amylase" class="mw-redirect" title="Amylase">Amylase</a> wird aus gelöster Maisstärke zuerst <a href="Maissirup" title="Maissirup">Maissirup</a> und in einer weiteren Reaktion durch Zugabe von <a href="Glucoseisomerase" class="mw-redirect" title="Glucoseisomerase">Glucoseisomerase</a> wird <a href="Isoglucose" title="Isoglucose">Isoglucose</a> (High-fructose corn syrup, HFCS) erzeugt, z. B. HFCS-42 (mit 42 % Fructose und 53 % Glucose in der Trockenmasse) und HFCS-55 (mit 55 % Fructose und 41 % Glucose in der Trockenmasse, zweite Generation HFCS ab 1976).<a href="#cite_note-Lee-16">[16]</a><a href="#cite_note-Liese-17">[17]</a> Seit etwa 1972 werden die Enzyme <a href="Immobilisierung_(Biotechnologie)" title="Immobilisierung (Biotechnologie)">immobilisiert</a>, wodurch die Produktionskosten von HFCS in den USA unter die Importkosten von Saccharose fielen.<a href="#cite_note-Lee-16">[16]</a> Gleichzeitig war dies auch die erste großtechnische Anwendung der Immobilisierung von Enzymen<a href="#cite_note-Lee-16">[16]</a> und sie stellt die mengenmäßig weltweit größte technische Nutzung immobilisierter Enzyme dar.<a href="#cite_note-Liese-17">[17]</a> Daneben wird per <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">Chromatographie</a> noch HFCS-90 mit 90 % Fructoseanteil erzeugt, das zur Herstellung von HFCS-55 durch <a href="Verd%C3%BCnnung" title="Verdünnung">Verdünnung</a> mit HFCS-42 verwendet wird.<a href="#cite_note-Lee-16">[16]</a> Die meisten Softdrinks in den USA verwenden HFCS-55, während die meisten anderen HFCS-gesüßten Lebensmittel HFCS-42 verwenden.<a href="#cite_note-fda2014-18">[18]</a>

In den USA wird fast ausschließlich Mais (genauer: Maissirup) als Glucosequelle zur Produktion von <a href="Isoglucose" title="Isoglucose">Isoglucose</a> eingesetzt, die eine Mischung von Glucose und Fructose ist, da Fructose eine höhere <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">Süßkraft</a> bei gleichem physiologischen Brennwert von 1570 kJ (= 374 kcal) pro 100 g aufweist. Die jährliche weltweite Produktionsmenge von Isoglucose beträgt acht Millionen Tonnen (Stand 2011).<a href="#cite_note-Ullmann_48-19">[19]</a> Glucosesirup wird mit Hilfe <a href="Immobilisierung_(Biotechnologie)" title="Immobilisierung (Biotechnologie)">immobilisierter</a> Glucose-Isomerase zur Herstellung von HFCS verwendet.<a href="#cite_note-Tanaka-20">[20]</a> Die dabei verwendete Glucose-Isomerase (genauer <a href="Xylose-Isomerase" title="Xylose-Isomerase">Xylose-Isomerase</a>) stammt aus <a href="Bacillus_coagulans" title="Bacillus coagulans">Bacillus coagulans</a>,<a href="#cite_note-Liese-17">[17]</a> Streptomyces rubiginosus<a href="#cite_note-Liese-17">[17]</a> oder Streptomyces phaeochromogenes.<a href="#cite_note-Liese-17">[17]</a> Die Reaktion wird bei einem pH-Wert von 7,5–8,2 und einer Temperatur von 55–60 °C durchgeführt.<a href="#cite_note-Caballero_3_608-21">[21]</a> Der aus Stärke erzeugte Glucosesirup wird nach einer Entfernung von <a href="Calcium" title="Calcium">Calciumionen</a> zur Erzeugung von Fructose verwendet, da Calciumionen zwar <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktoren</a> der Amylase bei der enzymatischen Herstellung des Glucosesirups sind, aber Hemmstoffe der Xylose-Isomerase bei der nachfolgenden Umwandlung zu Fructose – dabei sind <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesiumionen</a> die Cofaktoren.<a href="#cite_note-Pandey-22">[22]</a> In geringerem Umfang wird <a href="Invertzucker" title="Invertzucker">Invertzucker</a> hergestellt, als Mischung von Glucose und Fructose durch Hydrolyse von Saccharose.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Industrielle_Verwendung">Industrielle Verwendung</h2></div>

Aufgrund niedrigerer Produktionskosten und höherer <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">Süßkraft</a> wird anstelle von <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> (<a href="Haushaltszucker" class="mw-redirect" title="Haushaltszucker">Haushaltszucker</a>) zunehmend Fructose als industrielles Süßungsmittel verwendet.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_zum_Süßen">Verwendung zum Süßen</h3></div>

Lange Zeit – bis Anfang der 2000er-Jahre – wurde Fruchtzucker zum Süßen <a href="Di%C3%A4t" title="Diät">diätetischer</a> Lebensmittel empfohlen.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Bezogen auf <a href="Haushaltszucker" class="mw-redirect" title="Haushaltszucker">Haushaltszucker</a> hat eine 10-prozentige D-Fructoselösung eine <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">Süßkraft</a> von 114 Prozent.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Die Angaben variieren zwischen 1,14 (gelöste Form) und 1,8 (kristalline Form).<a href="#cite_note-Hanover-27">[27]</a><a href="#cite_note-Oregon_State_University-28">[28]</a><a href="#cite_note-Kirk-Othmer-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a> Die Süßkraft von Fructose wirkt synergistisch mit anderen Verbindungen, die zum Süßen verwendet werden.<a href="#cite_note-Kirk-Othmer-29">[29]</a><a href="#cite_note-Nabors-31">[31]</a> Die Pyranoseform der Fructose wirkt süßer als Saccharose, während die Furanoseform etwa gleich süß wirkt.<a href="#cite_note-Nabors-31">[31]</a> Im kristallinen Zustand liegt nur die süßer wirkende Pyranoseform der Fructose vor.<a href="#cite_note-Nabors-31">[31]</a> Erwärmen von Fructoselösungen begünstigt die Furanoseform.<a href="#cite_note-Hanover-27">[27]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Durch Erhitzen wird die Pyranoseform in die Furanoseform umgewandelt, weshalb HFCS vor allem in <a href="Erfrischungsgetr%C3%A4nk" title="Erfrischungsgetränk">Erfrischungsgetränken</a> als Süßungsmittel eingesetzt wird.<a href="#cite_note-Stryer_324-33">[33]</a> Fructose ist <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopischer</a> als andere Zucker und ist in Wasser besser <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">löslich</a>. Daher sind Zuckermischungen mit Fructose weicher,<a href="#cite_note-34">[34]</a> was zu einem angenehmeren <a href="Mundgef%C3%BChl" title="Mundgefühl">Mundgefühl</a> führen kann.<a href="#cite_note-Hanover-27">[27]</a> Die aufgrund der vergleichsweise niedrigen Molmasse stärkere <a href="Gefrierpunktserniedrigung" title="Gefrierpunktserniedrigung">Gefrierpunktserniedrigung</a> kann allerdings bei tiefgekühlten Nahrungsmitteln Schwierigkeiten bereiten.<a href="#cite_note-Hanover-27">[27]</a>

In den USA stieg die kommerzielle Verwendung von Fructose in den 1970er-Jahren drastisch an, der Verzehr von HFCS von 0,23 kg pro Person im Jahr 1970 auf 28,4 kg pro Person im Jahr 1997.<a href="#cite_note-berneis-35">[35]</a> HFCS wird in den USA vor allem in <a href="Softdrink" class="mw-redirect" title="Softdrink">Softdrinks</a> eingesetzt, wobei der Fructosegehalt auf bis zu 55 % (HFCS-55) gesteigert wird. Dieses Süßungsmittel ist für den Hersteller besonders kostengünstig, da in den USA die Maisproduktion subventioniert wird, wohingegen der Zuckerimport verzollt werden muss. Diese signifikante Änderung in der Zusammensetzung der Zuckerzusätze zu Lebensmitteln wurde vorgenommen, ohne dass die möglichen Wirkungen auf den menschlichen Stoffwechsel zuvor umfassend untersucht wurden.<a href="#cite_note-berneis-35">[35]</a>

Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> (BfR) weist darauf hin, dass ein übermäßiger Verzehr von freien Zuckern die Entstehung von Karies und Übergewicht samt Folgeerkrankungen begünstigt. Die Zufuhr an freien Zuckern sollte daher auf weniger als 10 % der täglichen Nahrungsenergie beschränkt werden.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) kam bei der Auswertung vorliegender Studien zum Schluss, dass die Verwendung von Fructose als <a href="Zuckeraustauschstoff" class="mw-redirect" title="Zuckeraustauschstoff">Zuckeraustauschstoff</a> in Diabetiker-Lebensmitteln nicht sinnvoll ist, da sich eine erhöhte Fructoseaufnahme ungünstig auf den Stoffwechsel auswirke und die Entwicklung von <a href="Adipositas" title="Adipositas">Adipositas</a> sowie des <a href="Metabolisches_Syndrom" title="Metabolisches Syndrom">metabolischen Syndroms</a> begünstigt werde.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Außerdem kann die erhöhte Zufuhr von Fructose das Risiko für <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a> steigern.<a href="#cite_note-38">[38]</a>

Die in der EU-Verordnung geregelten Quoten für die Fructoseproduktion sind am 30. September 2017 ausgelaufen.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Bis dahin hatte die Fructose in Deutschland folgende Bedeutung in Glucose-Fructose- bzw. Fructose-Glucosesirup:<a href="#cite_note-40">[40]</a>

<ul><li>Glucose-Fructose-Sirup:

<ul><li>8–30 % Fructose: vorwiegende Verwendung</li>

<li>42 % Fructose: kaum Verwendung</li></ul></li>

<li>Fructose-Glucose-Sirup:

<ul><li>55 % Fructose: keine Produktion und Verwendung</li>

<li>90 % Fructose: keine Produktion und Verwendung</li></ul></li></ul>

Es ist zu erwarten, dass sich die Fructoseproduktion mit dem Wegfall der Zuckerquote erhöht (mehr als verdreifacht).<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme">Aufnahme</h3></div>

Im <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a> wird Fructose von Menschen unterschiedlich gut, vor allem langsamer als <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> <a href="Resorption" title="Resorption">resorbiert</a>. Dies liegt am <a href="Membrantransport#Passiver_Transport" title="Membrantransport">passiven Transport</a> der Fructose durch spezielle Proteine,<a href="#cite_note-Hofmann-42">[42]</a><a href="#cite_note-43">[43]</a> zum einen durch das so genannte <a href="GLUT5" class="mw-redirect" title="GLUT5">GLUT5</a> (Fructose-Transporter,<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> apikal, d. h. an der dem Darm<a href="Lumen_(Biologie)" title="Lumen (Biologie)">lumen</a> zugewandten Zelloberfläche), das der Fructose Zutritt zu den Darmzellen (<a href="Enterozyt" title="Enterozyt">Enterocyten</a>) gewährt, und zum anderen durch <a href="GLUT-2" title="GLUT-2">GLUT2</a> (Fructose- und Glucose-Transporter,<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> basolateral, d. h. dem Blutkreislauf zugewandt), das der Fructose erlaubt, von den Darmzellen ins Blut zu gelangen. Daneben ist <a href="GLUT8" class="mw-redirect" title="GLUT8">GLUT8</a> ebenfalls an der Aufnahme in Darm- und in Leberzellen beteiligt, wobei es sich vor allem in <a href="Endosom" title="Endosom">Endosomen</a> und <a href="Lysosom" title="Lysosom">Lysosomen</a> und nicht an der apikalen <a href="Zelloberfl%C3%A4che" title="Zelloberfläche">Zelloberfläche</a> aufhält.<a href="#cite_note-Herman-44">[44]</a> Daneben werden GLUT5 und GLUT2 auch von <a href="Niere" title="Niere">Nierenzellen</a> gebildet, wodurch diese Zellen ebenfalls Fructose aufnehmen können.<a href="#cite_note-Douard-45">[45]</a> Die <a href="Michaelis-Menten-Konstante" class="mw-redirect" title="Michaelis-Menten-Konstante">Michaelis-Menten-Konstante</a> für die Aufnahme von Fructose liegt für GLUT5 bei etwa 6 <a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">mM</a> und für GLUT2 bei etwa 11 mM.<a href="#cite_note-Douard-45">[45]</a> In Säuglingen wird wenig GLUT5 gebildet.<a href="#cite_note-Herman-44">[44]</a> Die <a href="Genexpression" title="Genexpression">Genexpression</a> von GLUT5 nimmt beim <a href="Abstillen" title="Abstillen">Abstillen</a> passend zur Nahrungsumstellung zu und ist darüber hinaus durch Aufnahme von Fructose über die Aktivierung von ChREBP <a href="Induktion_(Genetik)" title="Induktion (Genetik)">induzierbar</a>.<a href="#cite_note-Herman-44">[44]</a>

Glucose und <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a> hingegen werden schneller sekundär-aktiv (<a href="Natrium/Glucose-Cotransporter_1" title="Natrium/Glucose-Cotransporter 1">SGLT1</a>, apikal), also unter Energieverbrauch, in die Zelle gepumpt.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Dies geschieht reguliert über eine rückgekoppelte Hemmung. Im Gegensatz dazu fließt Fructose unreguliert ohne Energieaufwand entlang ihres <a href="Stoffgradient" class="mw-redirect" title="Stoffgradient">Konzentrationsgradienten</a>. Dies führt dazu, dass Fructose langsamer und niemals vollständig aus der Nahrung aufgenommen wird. Vor allem bei Kleinkindern besteht daher die Gefahr, dass es bei zu hohen Fructosemengen in der Nahrung zu <a href="Osmose" title="Osmose">osmotischer</a> <a href="Durchfall" title="Durchfall">Diarrhoe</a> kommt. Neben Fructose werden unter den Monosacchariden nur noch Glucose und Galactose direkt in den Blutkreislauf aufgenommen. Niedrige Dosen an Fructose unter 1 g/kg Körpergewicht werden vollständig im Dünndarm aufgenommen und dort verstoffwechselt.<a href="#cite_note-47">[47]</a> Darüber hinausgehende Fructose wird über die <a href="Pfortader" title="Pfortader">Pfortader</a> an die Leber weitergegeben.<a href="#cite_note-Herman-44">[44]</a> Nach Einnahme höherer Mengen an Fructose kann die Konzentration in der Pfortader vorübergehend bis zu 180 mg/L (= 1 <a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">mM</a>) erreichen, während sie im übrigen Blutkreislauf nur maximal ein Zehntel davon erreicht.<a href="#cite_note-Herman-44">[44]</a> Nach Einnahme größerer Mengen von Fructose nimmt die Konzentration dennoch im Blut kaum zu, da die Fructose vollständig von der Leber aufgenommen wird.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Ohne körperliche Betätigung wird Fructose in der Leber in Glucose und <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> umgewandelt.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Die Glucose wird in <a href="Glykogen" title="Glykogen">Glykogen</a> gespeichert, in Fettsäuren und dann in Fette umgewandelt und auch an den Blutkreislauf zur Aufrechterhaltung des <a href="Blutzuckerspiegel" class="mw-redirect" title="Blutzuckerspiegel">Blutzuckerspiegels</a> abgegeben.<a href="#cite_note-48">[48]</a>

D-Fructose wird bei der Fructolyse in <a href="Hepatozyt" title="Hepatozyt">Zellen der Leber</a> durch das auch Fruktokinase genannte Enzym <a href="Ketohexokinase" title="Ketohexokinase">Ketohexokinase</a> C in D-<a href="Fructose-1-phosphat" title="Fructose-1-phosphat">Fructose-1-phosphat</a> umgewandelt, so kann sie die Zelle nicht mehr verlassen.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Andere Zelltypen besitzen als mögliche Transporter <a href="GLUT1" class="mw-redirect" title="GLUT1">GLUT1</a>, <a href="GLUT3" class="mw-redirect" title="GLUT3">GLUT3</a> und <a href="GLUT4" class="mw-redirect" title="GLUT4">GLUT4</a>, die nur eine geringe <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">Affinität</a> für Fructose aufweisen, ebenso wie die <a href="Hexokinase" title="Hexokinase">Hexokinase</a> in diesen Zellen.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Der Vorrat an energiereichen Phosphaten wird durch die Ketohexokinase verbraucht: <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> → <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">ADP</a> → <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">AMP</a>, und die <a href="AMP-Desaminase" title="AMP-Desaminase">AMP-Desaminase</a> hochreguliert. Es fällt <a href="Inosinmonophosphat" title="Inosinmonophosphat">IMP</a> an, das über den <a href="Purine#Abbau" title="Purine">Purinabbau</a> die Konzentration der <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a> ansteigen lässt.

Fructose bindet beim Menschen an den <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptor</a> für den <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">Süßgeschmack</a> auf der Zunge, dessen Aktivierung allgemein mit positiven Stimmungsveränderungen (<a href="Affekt" title="Affekt">Affekten</a>) assoziiert ist.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Hohe Dosen an Fructose verzögern den Eintritt der Sättigung.<a href="#cite_note-Varzakas-49">[49]</a> Fructose wird im <a href="Kraftsport" title="Kraftsport">Kraftsport</a> gleichzeitig mit Glucose eingenommen, um eine schnellere Regeneration des Blutzuckerspiegels durch die Bildung von <a href="Laktat" class="mw-redirect" title="Laktat">Laktat</a> zu erreichen.<a href="#cite_note-50">[50]</a><a href="#cite_note-51">[51]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

Fructose wird in <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> im <a href="Calvin-Zyklus" title="Calvin-Zyklus">Calvin-Zyklus</a> durch Photosynthese aus <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> aufgebaut.

In Körperzellen (außer der Leber – dort fehlt dieser Stoffwechselweg) entsteht Fructose aus Glucose über den Polyolweg,<a href="#cite_note-Satyanarayana-52">[52]</a> bei dem zunächst Glucose durch Aldosereduktase zu <a href="Sorbitol" class="mw-redirect" title="Sorbitol">Sorbitol</a> reduziert wird; dabei wird das Cosubstrat <a href="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a> zu NADP+ oxidiert. Sorbitoldehydrogenase oxidiert Sorbitol dann zu Fructose, wobei das Cosubstrat NAD+ zu <a href="Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NADH</a> reduziert wird.<a href="#cite_note-Horton-53">[53]</a> Der daraus resultierende Verlust von NADPH wird, neben der erhöhten Protein-Glykation, für einen Teil der Langzeitfolgen eines chronisch erhöhten <a href="Blutzuckerspiegel" class="mw-redirect" title="Blutzuckerspiegel">Blutzuckerspiegels</a> (z. B. bei <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a>) verantwortlich gemacht, da NADPH auch als Cosubstrat von Glutathionreduktase von der Zelle zur Entgiftung gefährlicher Oxidationsprodukte reaktiver Sauerstoffverbindungen benötigt wird. Bei erhöhtem Blutglucosespiegel wird mehr Glucose über den Polyolweg unter erhöhtem NADPH-Verbrauch zu Fructose umgewandelt. Durch das Überangebot an Glucose fällt außerdem die Aldosereduktase für ihre eigentliche Entgiftungsaufgabe zunehmend aus. Zudem sammeln sich Fructose und Sorbitol in den Zellen an, was diese zum einen osmotisch schädigt, zum anderen können wesentliche Enzyme durch hohe Konzentrationen dieser beiden Zucker gehemmt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau">Abbau</h3></div>

Fructose wird durch die <a href="Fructokinase" class="mw-redirect" title="Fructokinase">Fructokinase</a> <a href="Phosphoryliert" class="mw-redirect" title="Phosphoryliert">phosphoryliert</a> und wird dann als <a href="Fructose-1-phosphat" title="Fructose-1-phosphat">Fructose-1-phosphat</a> in der Glykolyse verstoffwechselt. Die Fructolyse wird durch <a href="Insulin" title="Insulin">Insulin</a> aktiviert und durch <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cAMP</a> gehemmt.<a href="#cite_note-Koolman-54">[54]</a> Dabei wird Fructose-1-phosphat durch die <a href="Aldolase_B" title="Aldolase B">Aldolase B</a> in <a href="Glycerinaldehyd" title="Glycerinaldehyd">Glycerinaldehyd</a> und <a href="Dihydroxyacetonphosphat" title="Dihydroxyacetonphosphat">Dihydroxyacetonphosphat</a> gespalten.<a href="#cite_note-Tappy-8">[8]</a> Das Glycerinaldehyd wird durch die <a href="Triokinase" title="Triokinase">Triokinase</a> zu <a href="Glycerinaldehyd-3-phosphat" title="Glycerinaldehyd-3-phosphat">Glycerinaldehyd-3-phosphat</a> phosphoryliert. Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat können sowohl in weiteren Abbauwegen wie dem <a href="Citratzyklus" title="Citratzyklus">Citratzyklus</a> als auch zum Aufbau von Glucose per <a href="Gluconeogenese" title="Gluconeogenese">Gluconeogenese</a> verwendet werden. Mit Hilfe von Hexokinase entstandenes Fructose-6-Phosphat wird daneben über eine reversible Reaktion mit <a href="Glucose-6-Phosphat-Isomerase" class="mw-redirect" title="Glucose-6-Phosphat-Isomerase">Glucose-6-Phosphat-Isomerase</a> in Glucose-6-Phosphat umgewandelt oder mit L-Glutamin-D-Fructose-6-Phosphat-Transamidase für die Bildung von <a href="Hexosamine" title="Hexosamine">Hexosaminen</a> verwendet.<a href="#cite_note-55">[55]</a> Bedeutsamer ist der Abfluss der Zerfallsprodukte in die <a href="Triacylglyceride" class="mw-redirect" title="Triacylglyceride">Triacylglyceridsynthese</a>. <a href="Triacylglyceride" class="mw-redirect" title="Triacylglyceride">Triacylglyceride</a> lagern sich als <a href="Fettgewebe" title="Fettgewebe">Depotfett</a> an, aber auch als Fetttröpfchen zwischen den <a href="Muskelfibrille" title="Muskelfibrille">Myofibrillen</a> der <a href="Muskulatur" title="Muskulatur">Muskulatur</a>. Im Fettgewebe kann Fructose auch als <a href="Fructose-6-phosphat" title="Fructose-6-phosphat">Fructose-6-phosphat</a> in die Glykolyse eintreten, wenn die <a href="Glycogen" class="mw-redirect" title="Glycogen">Glycogenreserven</a> erschöpft sind. Weiterhin aktiviert Fructose das Carbohydrate Response Element Binding Protein (ChREBP), wodurch wiederum Enzyme für die <a href="Lipogenese" class="mw-redirect" title="Lipogenese">Lipogenese</a> (Fettbildung) und die Gluconeogenese <a href="Induktion_(Genetik)" title="Induktion (Genetik)">induziert</a> werden.<a href="#cite_note-56">[56]</a><a href="#cite_note-57">[57]</a>

Fructose wird vom Körper schneller in <a href="K%C3%B6rperfett" class="mw-redirect" title="Körperfett">Körperfett</a> umgewandelt als Glucose.<a href="#cite_note-58">[58]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pathobiochemie">Pathobiochemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Übermäßiger_Fructose-Konsum">Übermäßiger Fructose-Konsum</h3></div>

2009 sorgte <a href="Robert_Lustig" title="Robert Lustig">Robert Lustigs</a> Theorie für Schlagzeilen, dass Fructose der Haupttreiber für Übergewicht und damit verbundene Erkrankungen sei. Lustig bezeichnete Fructose als „toxisch“ und verlangte, sie wie Alkohol zu regulieren.<a href="#cite_note-59">[59]</a>

Für Menschen zeigten Kohortenstudien im Rahmen gesunder Ernährungsweisen allerdings keinen Zusammenhang zwischen Fructose und Körpergewicht, Diabetes oder Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Ein Zusammenhang zeigt sich allerdings dann, wenn durch den Konsum von mit Zucker gesüßten Softdrinks zu viel <a href="Nahrungsenergie" class="mw-redirect" title="Nahrungsenergie">Nahrungsenergie</a> aufgenommen wird. Hier zeigt sich allerdings, dass der Konsum von Softdrinks auch ein genereller Marker für einen ungesunden Lebensstil sind. Letztlich sind der ungesunde Lebensstil und die übermäßige Zufuhr von <a href="Physiologischer_Brennwert" title="Physiologischer Brennwert">Nahrungsenergie</a> daher ursächlich für obige Krankheitsbilder und nicht die Fructose-Zufuhr. Zur Verbesserung der Gesundheit liegt daher heute der Hauptfokus immer noch auf der Kontrolle der Energiezufuhr und ausreichender Bewegung.<a href="#cite_note-:0-60">[60]</a> Bei sehr hohem Fruktose-Konsum (mehr als ein Fünftel der täglichen Kalorienzufuhr) ergibt sich ein erhöhtes gesundheitliches Risiko verglichen mit Menschen, die am wenigsten Fruktose konsumieren.<a href="#cite_note-61">[61]</a>

Die <a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a> (EFSA) sieht den übermäßigen Konsum von mit Fructose gesüßten Lebensmitteln mit einer Reihe von Erkrankungen assoziiert. Das Risiko für <a href="%C3%9Cbergewicht" title="Übergewicht">Übergewicht</a> und <a href="Fettstoffwechselst%C3%B6rung" title="Fettstoffwechselstörung">Fettstoffwechselstörung</a> wird als moderat eingestuft, das Risiko für nicht-alkoholische <a href="Fettleber" title="Fettleber">Fettleber</a>, <a href="Typ-2-Diabetes" class="mw-redirect" title="Typ-2-Diabetes">Typ-2-Diabetes</a> und <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a> als niedrig. Die EFSA empfiehlt, den Konsum an zugesetzten und freien Zuckern so niedrig wie möglich zu halten.<a href="#cite_note-EFSA-62">[62]</a> Wie bei allen Zuckern kann der Konsum von Fructose zu <a href="Karies" class="mw-redirect" title="Karies">Karies</a> führen.<a href="#cite_note-EFSA-62">[62]</a> Im Gegensatz zu Glucose wird Fructose nicht von allen Körperzellen, sondern nur von der Leber aufgenommen und verstoffwechselt, was die Entstehung einer Fettleber fördert.

Eine übermäßige Zufuhr von <a href="Physiologischer_Brennwert" title="Physiologischer Brennwert">Nahrungsenergie</a> in Form von Fructose führt zum <a href="Metabolisches_Syndrom" title="Metabolisches Syndrom">metabolischen Syndrom</a>, zu <a href="%C3%9Cbergewicht" title="Übergewicht">Übergewicht</a> und teilweise auch zu <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> Typ II,<a href="#cite_note-Jensen-63">[63]</a><a href="#cite_note-64">[64]</a> nicht aber der Konsum von Fructose innerhalb einer normalen Zufuhr von <a href="Physiologischer_Brennwert" title="Physiologischer Brennwert">Nahrungsenergie</a>.<a href="#cite_note-65">[65]</a>

Hoher Fruktosekonsum in westlichen Industrienationen, insbesondere in Form von mit Fruktose gesüßten Softdrinks, ist mit der Entstehung von <a href="Gicht" title="Gicht">Gicht</a> assoziiert.<a href="#cite_note-DOI10.1136/bmjopen-2016-013191-66">[66]</a><a href="#cite_note-Fang-67">[67]</a><a href="#cite_note-Roddy-68">[68]</a> Bei Gicht wird die Vermeidung von Fructose empfohlen.<a href="#cite_note-Clebak-69">[69]</a> Der damit verhinderte erhöhte ATP-Umsatz soll helfen, den beschleunigten Abbau von AMP zu <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a> (<a href="Hyperurik%C3%A4mie" title="Hyperurikämie">Hyperurikämie</a>) zu vermeiden, dem Auslöser der Gicht.<a href="#cite_note-PMID24065788-70">[70]</a>

Übermäßiger Konsum von Fruchtsäften kann das Risiko für Gicht erhöhen.<a href="#cite_note-71">[71]</a> Ganze Früchte enthalten ebenfalls Fruktose, ein maßvoller Konsum erhöht aber nicht das Risiko für Gicht.<a href="#cite_note-72">[72]</a> Auch bei bestehender Gicht muss nicht auf den Konsum ganzer Früchte verzichtet werden.<a href="#cite_note-73">[73]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gendefekte">Gendefekte</h3></div>

Beim Menschen führen Störungen der Fructose-Aufnahme im Darm oder des Fructose-Stoffwechsels in der Leber zu Krankheitssymptomen. Verschiedene <a href="Gendefekt" class="mw-redirect" title="Gendefekt">Gendefekte</a> des Fructosestoffwechsels wurden beschrieben: die benigne <a href="Fructosurie" title="Fructosurie">Fructosurie</a> aufgrund einer Fructokinase-Defizienz, die <a href="Heredit%C3%A4re_Fructoseintoleranz" class="mw-redirect" title="Hereditäre Fructoseintoleranz">hereditäre Fructoseintoleranz</a> und die Fructose-1,6-Bisphosphatase-Defizienz.<a href="#cite_note-74">[74]</a> Klinische Bedeutung haben die häufige <a href="Fructosemalabsorption" class="mw-redirect" title="Fructosemalabsorption">Fructosemalabsorption</a> (auch intestinale Fructoseintoleranz genannt), bei der ein gestörter Fruchtzucker-Transport durch die Darmzellen angenommen wird,<a href="#cite_note-Ledochowski-75">[75]</a><a href="#cite_note-76">[76]</a> und die seltene, aber zu ernsten Symptomen führende hereditäre Fructoseintoleranz (HFI), die durch eine erbliche Störung des Fructosestoffwechsels in der Leber bedingt ist und bei der Fructose nicht oder nicht in ausreichenden Mengen abgebaut werden kann.<a href="#cite_note-Karlson-77">[77]</a> Bei der hereditären Fructoseintoleranz wird in der Leber anstatt der Aldolase B die Aldolase A gebildet, die Fructose langsamer umsetzt.<a href="#cite_note-Löffler-78">[78]</a> Durch die Anhäufung von Fructose-6-Phosphat und <a href="Fructose-1%2C6-bisphosphat" title="Fructose-1,6-bisphosphat">Fructose-1,6-bisphosphat</a> werden die <a href="Fructose-1%2C6-bisphosphatase" title="Fructose-1,6-bisphosphatase">Fructose-1,6-bisphosphatase</a> und die Aldolase A gehemmt, wodurch die Glykolyse und die Gluconeogenese gehemmt wird.<a href="#cite_note-Löffler-78">[78]</a> Daher folgt bei der hereditären Fructoseintoleranz eine Unterzuckerung auf den Konsum fructosehaltiger Nahrung.<a href="#cite_note-Löffler-78">[78]</a>

Bei der benignen Fructosurie (1:130.000, <a href="Autosomal-rezessiv" class="mw-redirect" title="Autosomal-rezessiv">autosomal-rezessiv</a>) liegt ein Mangel der Fructokinase vor.<a href="#cite_note-Ferrier-79">[79]</a> Fructose wird dabei vermehrt mit dem Urin ausgeschieden.<a href="#cite_note-Ferrier-79">[79]</a>

Geschätzte 30–40 % der Mitteleuropäer weisen die Fructosemalabsorption auf, wobei etwa die Hälfte Symptome zeigt.<a href="#cite_note-80">[80]</a> Die Störung tritt vorwiegend im Kindesalter auf.<a href="#cite_note-reinhardt-81">[81]</a> Nichtresorbierter Fruchtzucker wird von den Bakterien der Darmflora vorwiegend anaerob zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="Kurzkettige_Fetts%C3%A4uren" title="Kurzkettige Fettsäuren">kurzkettigen Fettsäuren</a> abgebaut. Diese erzeugen <a href="Reizdarm" class="mw-redirect" title="Reizdarm">Reizdarmsymptome</a> wie Blähungen, Bauchschmerzen, breiigen, teils übelriechenden Stuhl und Durchfall.<a href="#cite_note-82">[82]</a> Die hereditäre Fructoseintoleranz ist sehr viel seltener; auf etwa 130.000 gesunde Menschen kommt ein von der HFI Betroffener.<a href="#cite_note-83">[83]</a> Diese Form der Fructoseintoleranz bewirkt über eine Störung des <a href="Glucose-Stoffwechsel" class="mw-redirect" title="Glucose-Stoffwechsel">Glucosestoffwechsels</a> eine gefährliche Unterzuckerung (<a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämie</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtslage">Rechtslage</h2></div>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/di_tv/__12.html">§ 12</a> der <a href="Verordnung_%C3%BCber_di%C3%A4tetische_Lebensmittel" class="mw-redirect" title="Verordnung über diätetische Lebensmittel">Verordnung über diätetische Lebensmittel</a> (sogenannte Diätverordnung) regelte einst die Zusammensetzung spezieller Produkte für Diabetiker. Seit dem 9. Oktober 2010<a href="#cite_note-84">[84]</a> ist dieser Artikel gestrichen, da der Forschungsstand zu Diabetikerdiäten und Zuckerersatzstoffen zeigt, dass diese Patienten keine derartigen Produkte benötigen und dass ein erhöhter Fructosekonsum sogar schädliche Einflüsse auf die Gesundheit haben kann (siehe Text). Fructose ist die gesetzlich geschützte Bezeichnung einer <a href="Zuckerart" title="Zuckerart">Zuckerart</a>.

Die EU führte eine Bewertung der Effekte des Fructosekonsums durch.<a href="#cite_note-efsa11-85">[85]</a> Das Scientific Advisory Committee on Nutrition im Vereinigten Königreich befand 2015, dass die Effekte von Fructose auch durch andere Zucker entstehen.<a href="#cite_note-86">[86]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chromatographische_Verfahren">Chromatographische Verfahren</h3></div>

In komplexem Untersuchungsmaterial kann Fructose nach hinreichender <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> oder <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> sicher qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-87">[87]</a><a href="#cite_note-88">[88]</a><a href="#cite_note-89">[89]</a><a href="#cite_note-90">[90]</a> Fructose in kohlensäurehaltigen Getränken kann per HPLC getrennt und nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-91">[91]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Seliwanow-Probe">Seliwanow-Probe</h3></div>

Die <a href="Seliwanow-Probe" title="Seliwanow-Probe">Seliwanow-Reaktion</a> aus dem Jahre 1887 ist ein nasschemischer Nachweis für <a href="Hexosen" title="Hexosen">Ketohexosen</a> in der <a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanose</a>-Ringform.<a href="#cite_note-92">[92]</a><a href="#cite_note-93">[93]</a> Sie fällt nicht allein nur für Fructose positiv aus, sondern auch für Fructose-Derivate wie <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>, <a href="Raffinose" title="Raffinose">Raffinose</a>, <a href="Lactulose" title="Lactulose">Lactulose</a>, <a href="Maltulose" title="Maltulose">Maltulose</a>. Da die Seliwanow-Reaktion im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Ketol-Endiol-<a href="Tautomerie" title="Tautomerie">Tautomerie</a>. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.

Vorgehensweise: Zunächst wird die Fructose mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> erhitzt. Dadurch entsteht das <a href="5-Hydroxymethylfurfural" class="mw-redirect" title="5-Hydroxymethylfurfural">5-Hydroxymethylfurfural</a>. Dieses reagiert dann mit <a href="Resorcin" title="Resorcin">Resorcin</a> bzw. 4-Ethylresorcin zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung 4-Ethylresorcin verwendet werden.<a href="#cite_note-:2-94">[94]</a><a href="#cite_note-95">[95]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fehling-Probe">Fehling-Probe</h3></div>

Entgegen aktueller Empfehlung wird immer wieder die <a href="Fehling-Probe" title="Fehling-Probe">Fehling-Probe</a> aus dem Jahr 1848 angeführt, die eigentlich ein <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a>-Nachweis ist und wegen besserer nasschemischer Nachweismethoden wie der <a href="Seliwanow-Probe" title="Seliwanow-Probe">Seliwanow-Probe</a> und der <a href="Benedict-Reaktion" title="Benedict-Reaktion">Benedict-Reaktion</a> eigentlich obsolet ist.<a href="#cite_note-:2-94">[94]</a> Obwohl Fructose kein Aldehyd ist, kann sie als <a href="Acyloine" title="Acyloine">α-Hydroxyketon</a> <a href="Reduzierende_Zucker" title="Reduzierende Zucker">reduzierend</a> wirken und dadurch eine positive Fehling-Probe bewirken. Daneben kann sie im stark alkalischen Milieu der <a href="Fehling-Reaktion" class="mw-redirect" title="Fehling-Reaktion">Fehling-Reaktion</a> in <a href="Mannose" title="Mannose">Mannose</a> und <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> umgewandelt werden (siehe <a href="Tautomerie#Ketol-Endiol-Tautomerie" title="Tautomerie">Ketol-Endiol-Tautomerie</a> und <a href="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung" title="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung">Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung</a>), so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomeren</a> vorliegt. Aufgrund der Gefahr von <a href="Siedeverzug" title="Siedeverzug">Siedeverzügen</a> wird von der Durchführung der Fehling-Probe im <a href="Reagenzglas" title="Reagenzglas">Reagenzglas</a> über dem <a href="Bunsenbrenner" title="Bunsenbrenner">Bunsenbrenner</a> abgeraten.<a href="#cite_note-:2-94">[94]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>M. R. Laughlin: Normal roles for dietary fructose in carbohydrate metabolism. In: <a href="Nutrients" title="Nutrients">Nutrients</a>, Band 6, Nummer 8, August 2014, S. 3117–3129, <a href="https://doi.org/10.3390/nu6083117" class="extiw external" title="doi:10.3390/nu6083117">doi:10.3390/nu6083117</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25100436?dopt=Abstract">PMID 25100436</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4145298/">PMC 4145298</a> (freier Volltext).</li>

<li>M. B. Vos, J. E. Lavine: Dietary fructose in nonalcoholic fatty liver disease. In: <a href="Hepatology" title="Hepatology">Hepatology</a>, Band 57, Nummer 6, Juni 2013, S. 2525–2531, <a href="https://doi.org/10.1002/hep.26299" class="extiw external" title="doi:10.1002/hep.26299">doi:10.1002/hep.26299</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23390127?dopt=Abstract">PMID 23390127</a>.</li>

<li>Duncan Tappy, Kim-Anne Le: Metabolic Effects of Fructose and the Worldwide Increase in Obesity. In: <a href="Physiological_Reviews" title="Physiological Reviews">Physiological Reviews</a>, 90, 2010, S. 23–46; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thexporterpundit.com/docs/fructose-and-obesity.pdf">thexporterpundit.com</a> (PDF; 746 kB).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Fructose" class="extiw external" title="wikt:Fructose">Wiktionary: Fructose</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Fructose?uselang=de">Commons: Fructose</a> – Sammlung von Bildern und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Fructose-,_Mannose-_und_Fucose-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Fructose-, Mannose- und Fucose-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Fructose-, Mannose- und Fucose-Stoffwechsel</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/33960">FRUCTOSE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01992">D-Fructose</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2018.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=036320">Fructose</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. März 2018. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-540-73202-0">10.1007/978-3-540-73202-0</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-540-73202-0">springer.com</a> [abgerufen am 28. Mai 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fructose&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.doi=10.1007%2F978-3-540-73202-0&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Miller-5"><a href="#cite_ref-Miller_5-0">↑</a> William Allen Miller: Elements of chemistry. Band 3. J. W. Parker and Son, 1857, S. 57.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 46.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Waldemar Ternes: <cite style="font-style:italic">Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung</cite>. Behr, Hamburg 2008, ISBN 978-3-89947-423-7, S. 159.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fructose&rft.au=Waldemar+Ternes&rft.btitle=Naturwissenschaftliche+Grundlagen+der+Lebensmittelzubereitung&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783899474237&rft.pages=159&rft.place=Hamburg&rft.pub=Behr" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Tappy-8">↑ <a href="#cite_ref-Tappy_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-7">h</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-8">i</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-9">j</a> <a href="#cite_ref-Tappy_8-10">k</a> L. Tappy: Fructose-containing caloric sweeteners as a cause of obesity and metabolic disorders. In: <a href="Journal_of_Experimental_Biology" title="Journal of Experimental Biology">Journal of Experimental Biology</a>, Band 221, Pt Suppl 1, März 2018, <a href="https://doi.org/10.1242/jeb.164202" class="extiw external" title="doi:10.1242/jeb.164202">doi:10.1242/jeb.164202</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29514881?dopt=Abstract">PMID 29514881</a>.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> G. Suárez, R. Rajaram, A. L. Oronsky, M. A. Gawinowicz: Nonenzymatic glycation of bovine serum albumin by fructose (fructation). Comparison with the Maillard reaction initiated by glucose. In: <a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a>, Band 264, Nummer 7, März 1989, S. 3674–3679, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2537288?dopt=Abstract">PMID 2537288</a>.

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Patrick F. Fox: Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins, Springer, 1992. Band 3, ISBN 978-0-412-63020-0. S. 316.

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<li id="cite_note-Caballero_1_76-11"><a href="#cite_ref-Caballero_1_76_11-0">↑</a> Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyclopedia of Food and Health. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-384953-3, Band 1, S. 76.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Hans-Dieter_Belitz" title="Hans-Dieter Belitz">Hans-Dieter Belitz</a>, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-23-00559">Weintraube</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-01781">Honig</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2012.

</li>

<li id="cite_note-www,nal,usda,gov-15"><a href="#cite_ref-www,nal,usda,gov_15-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/">Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference.</a> Nal,usda,gov, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.nal.usda.gov%2Ffnic%2Ffoodcomp%2Fsearch%2F">Original</a> am 3. März 2015; abgerufen am 10. Dezember 2014.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFructose&rft.title=Search+the+USDA+National+Nutrient+Database+for+Standard+Reference&rft.description=Search+the+USDA+National+Nutrient+Database+for+Standard+Reference&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20150303184216%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.nal.usda.gov%2Ffnic%2Ffoodcomp%2Fsearch%2F&rft.publisher=Nal%2Cusda%2Cgov&rft.source=http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/">

</li>

<li id="cite_note-Lee-16">↑ <a href="#cite_ref-Lee_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lee_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-Lee_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-Lee_16-3">d</a> Byong H. Lee: Fundamentals of Food Biotechnology. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-1-118-38491-6, S. 332.

</li>

<li id="cite_note-Liese-17">↑ <a href="#cite_ref-Liese_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-Liese_17-1">b</a> <a href="#cite_ref-Liese_17-2">c</a> <a href="#cite_ref-Liese_17-3">d</a> <a href="#cite_ref-Liese_17-4">e</a> Andreas Liese: Industrial Biotransformations. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-61417-2, S. 388.

</li>

<li id="cite_note-fda2014-18"><a href="#cite_ref-fda2014_18-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180125013538/https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm">High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers.</a> US Food and Drug Administration, 5. November 2014, archiviert vom <a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2FFood%2FIngredientsPackagingLabeling%2FFoodAdditivesIngredients%2Fucm324856.htm">Original</a> am 25. Januar 2018; abgerufen am 18. Dezember 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFructose&rft.title=High+Fructose+Corn+Syrup%3A+Questions+and+Answers&rft.description=High+Fructose+Corn+Syrup%3A+Questions+and+Answers&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20180125013538%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2FFood%2FIngredientsPackagingLabeling%2FFoodAdditivesIngredients%2Fucm324856.htm&rft.publisher=US+Food+and+Drug+Administration&rft.date=2014-11-05&rft.source=https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm">

</li>

<li id="cite_note-Ullmann_48-19"><a href="#cite_ref-Ullmann_48_19-0">↑</a> Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: Biotechnology, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. Auflage, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4. Band 6, S. 48.

</li>

<li id="cite_note-Tanaka-20"><a href="#cite_ref-Tanaka_20-0">↑</a> Atsuo Tanaka: Industrial Application of Immobilized Biocatalysts. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8744-8, S. 185.

</li>

<li id="cite_note-Caballero_3_608-21"><a href="#cite_ref-Caballero_3_608_21-0">↑</a> Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyclopedia of Food and Health. Academic Press (2016), ISBN 978-0-12-384953-3, Band 3, S. 608.

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<li id="cite_note-Pandey-22"><a href="#cite_ref-Pandey_22-0">↑</a> Ashok Pandey: Industrial Biorefineries and White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 488.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a href="Oregon_State_University" title="Oregon State University">Oregon State University</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110718233541/http://food.oregonstate.edu/learn/sugar.html">Sugar</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 18. Juli 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), abgerufen am 28. Juni 2018.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> University of California Television (UCTV): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=dBnniua6-oM">Sugar: The Bitter Truth</a> auf <a href="YouTube" title="YouTube">YouTube</a>, 31. Juli 2009, abgerufen am 18. September 2021 (englisch).

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/1998/daz-39-1998/uid-4048">Zuckerfreie Alternativen: Lebensmitteltechnologische Eigenschaften von Zuckeraus.</a> In: <a href="Deutsche_Apotheker_Zeitung" class="mw-redirect" title="Deutsche Apotheker Zeitung">Deutsche Apotheker Zeitung</a>, 39/1998: „Zuckeralkohole erhöhen den Blutglucosespiegel nicht und erfüllen daher, ebenso wie Fructose, die Anforderungen an Lebensmittel für Diabetiker.“

</li>

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sciencedaily.com/releases/2009/10/091029211521.htm">High fructose intake from added sugars: An independent association with hypertension.</a> ScienceDaily, 29. Oktober 2009, abgerufen am 29. Mai 2014.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFructose&rft.title=High+fructose+intake+from+added+sugars%3A+An+independent+association+with+hypertension&rft.description=High+fructose+intake+from+added+sugars%3A+An+independent+association+with+hypertension&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.sciencedaily.com%2Freleases%2F2009%2F10%2F091029211521.htm&rft.publisher=ScienceDaily&rft.date=2009-10-29">

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